3 Şubat 1994 tarihinde Trinidad ve Tobago’nun Rio Claro kentinde dünyaya gelen Hamilton, kolej kariyeri boyunca üç farklı basketbol programında forma giydi. 2013-14 ve 2014-15 sezonlarını Jacksonville takımında geçiren Hamilton, 2015-16 ve 2016-17’de ise Virginia Tech forması giydi. Hamilton, kolej kariyerinin en verimli sezonunu ise 2017-18’de Texas Arlington ile yaşadı. Bu takımda 33 maça çıkan Hamilton, 11.4 sayı, 8.2 ribaund, 2.3 blok ortalamaları tutturdu.

2018-19 sezonunda NBDL’in Grand Rapids Drive ekibinde forma giyen Johnathan, burada da 48 maçta 11.4 sayı, 8.8 ribaund, 1.3 asist ve 2.4 blok ortalamaları yakaladı.

Hamilton, Avrupa kariyerine ülkemizde Darüşşafaka Tekfen formasıyla başladı. 2019-20 sezonunda Darüşşafaka’da forma giyen Hamilton, Eurocup’ta 15 maçta süre aldı ve 11.3 sayı, 8.1 ribaund, 1.4 blok, 16.9 verimlilik puanı istatistikleri yakaladı. Basketbol Süper Ligi’nde de 8.2 sayı, 6.5 ribaund, 1.5 blok istatistikleri tutturan Hamilton, her iki ligde de blok istatistiğinde en üst sıralarda yer alıyordu. Eurocup’ın en iyi blok yapan üçüncü oyuncusu olan Hamilton, BSL’de ise ilk sırayı elde etti. Hamilton, Darüşşafaka Tekfen formasıyla Türkiye Kupası’nda final oynama başarısı da gösterdi.

Başarılı pivot, kariyerinde ilk kez EuroLeague’de boy gösterecek. Kariyeri boyunca fiziği ve atletizminin kendisine sağladığı artıları kullanan ve özellikle çok iyi bir blokçu ve ribaund kozu olarak tanınan Hamilton, EuroCup’ın 2019-20 sezonunda en çok dikkat çeken pivotlardan biri olmuştu. Hamilton, atletizmiyle Fenerbahçe Beko’nun hem savunma hem de hücum sahasında en önemli isimlerinden biri olacak.